Lisa, Dans kulübünde çalışmaya başladıktan sonra, 1990 yılında diş hekimliği asistanlığını kazanmıştır. Çok 1994 yılında porno film sektörüne giren yıldız, AIDS'ten korktuğu için 1997'de bu sektörden ayrılmıştır. Daha sonra bir porno yıldızı keşfedicisinin yönlendirmesiyle erotik dansçı olarak çalışmıştır. 2008 yılında sektöre tekrar dönen Lisa, “Who's Nailin' Paylin?” adlı Amerikan seçimlerini anlatan politik-pornografik filmde oynamıştır. 15 Aralık 2014 yılında porno film sektörünü bıraktığını açıklamıştır. Lisa Ann 2018 yılı itibari ile porno sektörüne geri döndüğü açıklamıştır. Evil Angel olmak üzere birkaç farklı firmada film çekimleri gerçekleştirmiştir.
Ayrıca Eminem'in 2009 yılındaki Relapse albümünden "We Made You" şarkısının klibinde Sarah Palin'i canlandırmıştır.
